Acrobat 5發表於2001年5月，最後一個升級版本為；5.0.5（5.0.1.0）支援PDF 1.4格式，在Mac裡已將PDFWriter移除（Pc裡還有；使用PDFWriter虛擬印表機轉換PDF檔最大的特性是無法內嵌任何字體。）是第一個同時可以在OSX和OS9裡執行的版本，也是最後一個可以在Mac OS 9裡執行的版本。
最大變革主要有三大項：
1.增進辦公室的作業流程：可以把文件上的批釋註解（註釋工具產生的內容），和文件內容分開，並且可以存放到伺服器上，提供文件注釋相關使用者取閱。
2.針對用PDF作高階印刷使用：能夠在直接在PDF頁面上檢視物件是否使用了透明度的設定。以往PDF檔案裡的物件是否具有“透明度“的設定，顯示上都以不透明的方式呈現；無法預估印刷後的結果，容易產生錯誤。
3.在PDF檔案內加入XML Metadata：便利於在網路上流通、查詢、儲存，同時也可以對文件內容的各個組件加上標註，成為一種Tagged PDF。這種以XML為基礎變革，可以使用於辦公室文書流程、也可以用在高品質的印刷工作上。
PDF 1.4 最重要功能，在於將PDF變成了加上標籤的（Tagged）結構化文件。PDF是從PostScript演變過來，原先僅為了列印使用，經RIP解譯變變成“影像“，因此“資料結構“意義不大。因此早期轉換為PDF格式的文件，就不適合以電子書閱讀器或PDA閱讀，沒有“標籤“的內的PDF無法“重排“文件裡的資訊，會搗亂閱讀的便利。
因此將PDF文件裡的物件加以組織歸類，並加上標籤，檔案要轉換到不同的平台上閱讀就容易多了。Acrobat 5能夠搭配Office 2000的工具，可把Office的內容轉換成具備“標籤“的PDF檔。如此，可以使PDF檔案可以在更小的螢幕上檢視（PDA、手機）。
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